シンセサイザーと語源を一 (いつ) にするシンセターゼ・シンターゼ＝合成酵素の名前に関してちょろっと脱線しつつ、少しずつクエン酸回路の登場人物に触れているシリーズ……まぁシリーズっていうほどの数でもないですが(笑)、早速続き、コハク酸の次に参りましょう。
既に炭素数は4にまで減っており、ここから先は炭素の数自体は変わらず、水素や酸素がちょろっといじくり回されるだけという、まさに覚える意味もない脇役になるわけですが、比較対象として、前回見ていたコハク酸の画像の再掲だけしておこうと思います。
この、「C4H6O4」の分子、構造に着目すると、カルボキシ基 -COOHが2つ、それぞれ別の炭素とくっついているだけという、「3つ・3つ」だったクエン酸の簡略化バージョンといえますけど…
（とはいえ、クエン酸の場合、真ん中の炭素に「-OH」がつながっていたので数だけの違いでもないものの…）
…こちらさんが、回路の概略イラストにある通り「コハク酸デヒドロゲナーゼ」という酵素で変換されて、次の「フマル酸」なる分子に変換される形ですね。
「デヒドロゲナーゼ」は、（英語の発音含め）既に何度か取り上げたことがありました、日本語で「脱水素酵素」なので、有機化学に慣れてきた方ならどう変わるかは明らかかもしれません……
（まぁその辺の話は深入りしたことがなかったので、慣れるも何もないかもしれませんが、絵を描くと大変分かりやすい話になっていると思います）
…水素が減るということで、化学式としてはH2が減った「C4H4O4」になりますけど、Hを2つ減らすにはどうすればいいかというと、（構造式のイラストでは炭素も水素も省略されているから分かりにくいものの）上図・真ん中の2つの炭素は、それぞれ他の炭素とつないでいる腕とは別の、残り2本の腕は水素と手をつないでいますから、こっからHを1つずつ奪い去って、それぞれHが取られて余った手はどうすればよいかというと、余ったもん同士で二重結合を形成すればよい…と（改めて、文字だけだと意味不明ですが、炭素と水素を省略せず絵を描いてみると大変明快だと思われます）、そんな感じになることで、腕の数も原子の数も都合がつく形になるという話でした、よく出来てますねぇ～。
ズバリ、真ん中の炭素をつなぐ腕が、二重結合になった感じですね。
（表示されていませんが、腕の数を数えれば明らかな通り、水素の数は減っています。）
…って、実はフマル酸って、ずーっと前の「楽しい有機化学講座」で、芳香族の「フタル酸」に触れたときに、「名前が似ているので要注意…」って感じで見たことがありました、こちらの記事ですが…(↓)
…二重結合で、何か水素以外のカタマリがつながる際に出てくる「シス・トランス」の構造の違いでも有名なやつで、覚え方含めその点にも触れてみようと思っていたものの、既に↑の記事で触れていたのでそこは省略しましょう。
しかし、この謎の名前、「フマル」ってそういえば何なんだろうという点は僕自身知らなかったので、ちょっと調べてみた所…
英語ではそのまんま「fumaric acid」で(↓)、まぁ和名は単純に、これをカタカナ呼びしただけなんですね。
もうちょい調べてみたら、語源（Etymology）まで載っているメリウェブ辞書がヒットしてきたので、久々にこちらのサイトをお借りしますと(↓)…
…ズバリ、「fumaric」というのは、新ラテン語で「ハーブ属」を意味するFumaria、あるいは後期ラテン語で、においが強いことで知られる「カラクサケマン」という薬用植物を意味するfumitory、そしてそれ自体はラテン語で「煙」を意味するfumus由来だということで、何とも「香り立つもの」が由来の名前だったようです。
その草に馴染みがある欧米圏の人ならともかく、そんな草知らねぇ我々にとっては全く馴染みが感じられない名前になってるのは、仕方ないのかもしれませんね。
一方、水素が取れて生まれたこのフマル酸に、今度は水が加わることでまた新たに生まれ変わる（取れたりついたり忙しいですが、まぁなぜか生体内ではそういう風に反応が進んでいくってことなんですね）のが、名前的に最高に覚えやすい、リンゴ酸！
二重結合だった炭素に、HとOHが与えられて単結合に戻る……と、そういう構造ですが、化学式は当然、先ほどからH2、O1増えた「C4H6O5」ですね。
流石にこれはリンゴが由来だろ……と思ったら幸いその通りでしたけど、なんと、英語の名前は「Apple acid」ではなく、「Malic acid」とのこと！
危うく「マリック酸」とかいう、ハンドパワーを仕掛けてきそうな分かりにくい名前になる所でしたが（まぁ正直、別にリンゴと何も関係ないので、専門用語っぽいそっちの方が良かったまであるかもですけど）、逆になぜマリック？と思ったら、なんとまぁ！
再び↑のメリウェブの語源欄からの情報ですが、malicってのは、ラテン語のmalum由来で、英語ではappleという意味の言葉とのこと！
どのぐらい馴染みのある表現なのか分かりませんが、リンゴのことを日本語でも別名「苹果（ひょうか）」などと呼ぶように（まぁ、これを見て「あぁ～リンゴね」って思う人は、1000人に1人もいないと思いますけど(笑)）、英米人にとっては「malic acid……あぁ、アポーが関係している分子なんだね」と思える名前なのかもしれませんね。
ちなみに、メリウェブ辞書にはもう一つ、「ギリシャ語で、malonの意味」という記述もあったので、「えぇ？マロンでもあるの？リンゴかクリか、ハッキリしろし(笑)」とか思ったのですが、何とビックリ！
「マロン」というのは、ギリシャ語で「リンゴ」を意味する言葉だということで、これは意外ですね！！
（ちょうど、「そういえば『マロン酸』ってあったよな、これはどんなやつだっけ」と調べてみたら…
…COOHが2つ、炭素1つを介してつながっているという、まさしくコハク酸の弟みたいな分子だったんですけど、ここに、
とハッキリと明記されていたので気付いた感じでした。）
いやマロンはクリでしょ(笑)……と思ったら、クリのマロンはmarronで、これはフランス語なんですねぇ～。
（ちなみに英語のクリはmarronではなく、Chestnut（チェストナット・チェスナッツ）になります。地名（ストリートネーム）なんかで至る所で出てきますし、アメリカでは日本でいう「松」とか「竹」とかと同じレベルで、本当によく見る名前だと思います。）
さらにいえば、フマル酸が「フマリック・アシッド」で、リンゴ酸が「マリック・アシッド」ですから、一瞬、
「やっぱり水がつくだけの違いだから、『フ』が取れただけの、分かりやすい違いなんだね、英語の場合」
…とか思ってたんですけど、よぉ見たら「fumaric」と「malic」で、さっきからずーっとLとRの区別がつかない日本人っぷりをいかんなく発揮……まさかの、両者は全く無関係な単語でしかなかった、ってのも驚きでした。
…と、そんな感じで、今回は無駄に名前へのこだわりを見せましたが、分子的には本当にちょっとした違いでしかないやつらなんですね。
（ちなみに特に触れなかった謎の名前として、「アコニット」も、これまたマイナーな薬用植物の名前ということで、「フマル」同様、日本人的には特に意味はない感じのネーミングだといえましょう（参考：コトバンク↓）。）
これでもうほぼクエン酸回路は全部見つくしたわけですけど、例によって時間不足の状態が続いているため、最後総まとめとして〆はまた次回にまわして、悪あがきでもう1記事稼がせていただこうかと思います(笑)。
